1598年(慶長3年)春、豊臣秀吉は秀頼、北政所、淀殿ら豊臣一族と、諸大名など約900名を従えて「醍醐の花見」を催し、山内の桜馬場から槍山にかけて、華やかな宴が繰り広げられた。
　 秀吉は前年の慶長2年に醍醐寺を訪れた時に、花見の構想を告げ、年が明けると準備が始まった。秀吉は槍山から西大門まで、350間(約630ｍ)の道の両側に3月15日と決めた花見の日に咲く桜を植込むことを命じ、近隣の諸国から700本の桜が運び込れたという。
秀吉はこの醍醐の花見から約半年後に没する。
　 この秀吉の花見に因んで、1952年(昭和27年)から毎年4月の第2日曜日、醍醐寺境内ののサクラが満開の頃、花見行列が模様される。太閤役は毎年、地元経済人や文化人から選ばれ、華麗な桃山時代の衣装を纏った約200名の男女を率いて、唐門から練り歩く。
今年(平成24年)は4月8日に開催され、多くの人で賑わった。